Anfangs wurde Weil der Stadt noch grammatikalisch korrekt als "Weil, die Stadt" bezeichnet und hob sich dadurch von anderen Weil in der Umgebung ab (beispielsweise von Weil im Dorf oder Weil im Schönbuch). Da Urkunden aber häufig mit der Ortsangabe "gegeben zu Weil, der Stadt" ausgestellt wurden, etablierte sich im Verlauf der Zeit (Mitte des 19. Jahrhunderts endgültig) die Dativform als offizieller Stadtname unter allen grammatischen Fällen.

Hi Don Primo,
echt gut nachgeforscht von Dir. Fast noch besser wie der untenstehende Auszug aus der Geschichte Weil der Stadt's. Hier wird zusätzlich noch erklärt wie der Name "Weil" im allgemeinen entstand.
Und jetzt noch n kleiner Spruch mit dem unsere Kid's in der Gegend fälschlicherweise "ruhiggestellt" werden (kein Wunder das die geschichtlich so minderbemittelt sind ):
"Weil der Stadt heißt Weil der Stadt, weil die Stadt kein Namen hat"
Mit sowas würd ich meine Teppichratten nicht abspeisen, ist aber wohl für die Leute die einfachste Methode der für sie lästigen Fragerei aus dem Weg zu gehn.

Auszug:

Entstehung und Schreibweise des Namens der Stadt
"Weil der Stadt"

Anno 1075 wird das Dorf "Wile" erstmals in einer Urkunde des Klosters Hirsau erwähnt. Diese Bezeichnung ist auf das lateinische "villa" (römischer Gutshof) zurückzuführen.
Mit der Reichsunmittelbarkeit im Jahre 1272 waren unterschiedlichste
Schreibweisen gebräuchlich, wie z.B. "Reichsstatt Weyl", "Reichsstadt Wyl", "Weylerstatt" und später nur "Weil".
Nach dem Verlust der Reichsfreiheit im Jahre 1803 wurde die Stadt in das Kurfürstentum Württemberg eingegliedert.
Zur Unterscheidung von anderen württembergischen Gemeinden mit dem
Namen Weil wurde der Name unserer Stadt nun häufig mit dem Zusatz "Weil die Stadt", "Weil der Stadt" oder auch "Weilerstadt" versehen.

Aufgrund eines Artikels in der "Allgemeinen Augsburger Zeitung" beschloss der Gemeinderat und Bürgerausschuss am 31.12.1862 die Schreibweise "nunmehr unter allen Deklinationsfällen unverändert in Weil der Stadt " festzulegen.